一百年前，自由职业者还是全世界劳动力中的大多数，他们可能是农夫、理发师、箍桶匠，以及那些走街串巷为孩子们带来欢乐和期望的货郎。社会分工和职业发展远未达到到今天的境地：一个泰国的稻农决心前往城市闯荡，可能导致一个菲律宾的计算机程序员三餐难以为继（菲律宾的大米供应大部分依靠泰国等粮食出口国）
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But，企业已从手工作坊进化为业务版图横跨南北半球的巨无霸，政府为了获得税收以及思考如何获得税收而配置了臃肿的文官队伍。现在，大多数离开校园的年轻人会迅速进入一个组织，即使不幸坠入黑道，也会顶着一个实业公司的帽子。个人迅速组织化的最大受益者是政府：最少的税收计算成本、最少的税收征收成本。

自由职业者渐渐成为少数，由于他们不自觉地增加了政府成本，导致在诸如“五险一金”这样的社会保障问题上不招人待见。自由职业者的苦恼在各种社会制度下广泛存在：在北京，一个家政工，也就是曾经的保姆，因为没有公司签订的劳动合同，作为实际意义上的自由职业者，她/他没有办法上保险；在纽约，一名自由撰稿人需要努力寻找负担得起的卫生保健。除去对未来所怀有的不安全感之外，自由职业者还需要体会独自在家工作所产生的“与世隔绝”的感觉。并且，自由职业者还缺乏可以度过困难时期的安全保障。如果一家公司把你辞退，你会被算作失业人员。但是，如果你是个自由职业者而且你失去了所有的顾客，那就只能祝你好运了。

一家位于纽约布鲁克林的非营利组织迅速瞄准了自由职业者的问题，萨拉·霍洛维兹创立了自由职业者联盟，为自由职业者提供健康保险，退休方案，交际活动和政治立场。它不仅仅是一个自由职业者的工会组织，霍洛维兹相信现行的劳动法和规章制度并不适合自由职业经济，而且老的工会模式所提供的批量处理的工作方式，并不适应现在不同工作者的多元需求。

“我一直在想，如果你想要建立全新的工会系统，什么将是它准备运行的致命问题呢？”霍洛维兹说：“头等大事就是健康保险。”为了提供牙科、伤残和生命保险这一类的健康保障服务，自由职业者联盟使用了其众多会员的巨大团购能力，这是单个自由职业者无法办到的事情。不像传统的工会组织，自由职业者联盟没有去谈判薪资或者是组织罢工。它所做的，是游说政府以赢得更好的商业保护。

2009年3月23号，自由职业者联盟成功的获得一个支持：纽约市市长迈克尔·布隆伯格宣布支持自由职业者联盟提出的失业保护基金，其初衷是希望联邦政府或者州政府可以为每个联盟成员每1000美元匹配300美元到指定的基金。联盟成员可以使用这些基金用来支付大学课程，培训或者其他的一些提升计划以避免失业。自由职业者联盟也在通过互联网的力量来联系地理位置分散的自由职业者，通过联盟的网站，你可以为自己的项目找到文案，法律顾问和婴儿保姆。网站的讨论区可以用来分享心理健康、保险费用、税收政策和简历写法等等。

在不同的社会制度下，针对自由职业者的解决方案，在细节上必然也会各具特色。自由市场的发展会带来更多的自雇佣者，无论是政府还是自由职业者本人，都乐于见到一个可依托的机构出现。在中国，相信这也是早晚的事情。